אובי-וואן קנובי יחזיר את יואן מקגרגור בתפקיד הראשי 17 שנים לאחר הופעתו האחרונה ב-Revenge of the Sith. למרות שכבר מזמן ידוע שקנובי בילה כמעט שני עשורים על Tatooine, הטריילר הראשון לסדרה חשף כי אובי-וואן יוצא לעולם. מה שאנחנו לא יודעים הוא מדוע אובי-וואן נוטש זמנית את משימתו להגן על לוק סקייווקר.